Kategorie

A B C D E
F G H I J
K L M N O
P Q R S T
U V W X Y
Z 0      

weinsa ure

wa wb wc wd we wf wg wh wi wj wk wl wm
wn wo wp wq wr ws wt wu wv ww wx wy wz

Weinsäure

Weinsäure ist eine Dihydroxi-dicarbonsäure, welche hauptsächlich in Weintrauben auftritt. Die chemische Bezeichnung ist 2,3-Dihydroxibernsteinsäure oder 2,3-Dihydroxibutandisäure. Die Summenformel der Weinsäure ist: C4H6O6.

Bei der Weinherstellung scheiden sich schwerlösliche Salze der Weinsäure als Weinstein am Boden von Weinfässern oder Weinflaschen ab.

Strukturformeln der Weinsäuren in der Fischer-Projektion:

     COOH     
     | 
  HO-C-H      D(-)-Weinsäure
     | 
   H-C-OH  
     |
     COOH     

     COOH     
     | 
   H-C-OH     L(+)-Weinsäure
     | 
  HO-C-H   
     |
     COOH 

     COOH     
     | 
   H-C-OH    
 ----|----     =>Spiegelebene im Molekül, die zu optischer Inaktivität führt.
   H-C-OH   
     |
     COOH      meso-Weinsäure

Die zwei Kohlenstoffatome, die die beiden Hydroxylgruppen im Molekül der Weinsäure tragen, sind chirale Zentren. Je nach der Struktur dieser Zentren liegt L(+)-Weinsäure, D(-)-Weinsäure oder die optisch inaktive meso-Weinsäure vor. In der Natur kommt meist die rechtsdrehende L(+)-Form vor. Die Salze der Weinsäure werden als Tartrate bezeichnet.

Die Alkalisalze der Weinsäure vermögen in alkalischer Lösung Kupfer(II)-Ionen zu komplexieren (zu binden) und dadurch in Lösung zu halten (Fehlingsche Lösung). Als zweibasische, verhältnismäßig starke Säure können auch Hydrogentartrate gebildet werden. Die L(+)-Weinsäure sowie deren Calcium-, Kalium- und Magnesiumsalze finden sich reichlich in den Trauben und Blättern des Weinstocks sowie im Löwenzahn, in Zuckerrüben und in verschiedenen Früchten.

Eine Mischung gleicher Mengen von L(+)- und D(-)-Weinsäure (Racemat) wird als Traubensäure bezeichnet, Schmelzpunkt 205-206°C.

Zur Gewinnung der Weinsäure geht man meist von Weinstein aus, der hauptsächlich aus Kaliumhydrogentartrat besteht. Nach Umsetzung mit Calciumhydroxid wird in Calciumtartrat überführt, woraus auf Zusatz von Schwefelsäure die L(+)-Weinsäure, Schmelzpunkt 172,1°C, entsteht. Verwendet wird Weinsäure zur Herstellung von Limonaden und Erfrischungsgetränken, als Maskierungsmittel in der Analytik von Schwermetallen sowie zur Racematspaltung organischer Basen.

Impressum

Datenschutzerklärung