Nach dem plötzlichen Tod seines Vaters am 28. August 1943 bestieg er, gerade 6-jährig, den Thron. Da er noch minderjährig war, führte sein Onkel Prinz Kyril die Regierungsgeschäfte. Während des kommunistischen Putsches am 9. September 1944 wurden Kyril und die meisten Mitglieder seiner Regierung hingerichtet, jedoch blieb Simeon weiterhin Zar.

Ein 1946 abgehaltenes Referendum führte zur Abschaffung der Monarchie und zwang die Zarenfamilie zur Flucht. Simeon ging zunächst mit seiner Schwester Maria-Luisa und seiner Mutter nach Alexandria in Ägypten, wo bereits Johannas Vater, der italienische König Victor Emmanuel, im Exil lebte.

Im Juli 1951 gewährte die spanische Regierung dem Monarchen Asyl. In Madrid studierte Simeon Jura und Politikwissenschaften am Lycee Francaise. 1958-1959 besuchte er die Valley Forge Military Academy in den USA.

1962 heiratete Simeon II. die spanische Adlige Dona Margarita Gomez-Acebo y Cejuela. Sie haben fünf gemeinsame Kinder - vier Söhne und eine Tochter.

1996 kehrte Simeon II. erstmals nach fast 50-jährigem Exil nach Bulgarien zurück. 2001 gründete er die Nationale Bewegung Simeon II (????) und trat zur Parlamentswahl am 17. Juni 2001 an. Nach einem erdrutschartigen Sieg wurde er am 24. Juli 2001 Premierminister. Er ist damit der bisher einzige Monarch der Geschichte, der in einer demokratischen Wahl die politische Macht wiedererlangte.