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markownikow regel

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Markownikow-Regel

Die Markownikow-Regel spielt bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen eine wichtige Rolle. Die Regel besagt, dass bei der Anlagerung von Halogenwasserstoffen an unsymmetrische Alkene das Wasserstoffatom immer an das bereits wasserstoffreichere Kohlenstoffatom gebunden wird. Das Halogenatom wird also dementsprechend an das wasserstoffärmere, also an das höher substituierte Kohlenstoffatom gebunden.

Die Begründung für diese Tatsache ist, dass bei einer elektrophilen Addition in einer Zwischenstufe ein postiv geladenes Carbeniumion entsteht. Befindet sich diese positive Ladung nun an einem tertiären Kohlenstoffatom, wird sie durch drei +I-Effekte der angrenzenden Alkylreste stabilisiert. Ein sekundäres Kohlenstoffatom wird nur durch zwei +I-Effekte stabilisiert und ein primäres durch einen.

Deshalb sind tertiäre Carbeniumionen energieärmer und damit stabiler als sekundäre und diese wiederum stabiler als primäre Carbeniumionen. Es bilden sich fast ausschließlich tertiäre Carbeniumionen.

Im Gegensatz dazu handeln die radikalische Addition und die Hydroborierung nicht nach dieser Regel und führen zu Anti-Markownikow-Produkten, d.h. das Heteroatom ist später an das niedriger substituierte Kohlenstoffatom gebunden.

Siehe auch: Wladimir Wassiljewitsch Markownikow

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