Isozitronensäure
Strukturformel | |
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Allgemeines | |
Name | Isozitronensäure |
Summenformel | C6H8O7 |
Andere Namen | 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure 1-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure |
Kurzbeschreibung | farblos, kristallin |
CAS-Nummer | 1637-73-6 |
Sicherheitshinweise | |
Xi (reizend) | |
R- und S-Sätze | R 36 S 26 |
Handhabung | keine besonderen Anforderungen |
Lagerung | Dicht verschlossen. Trocken. Bei +5°C bis +30°C |
MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3 |
LD50 (Ratte) | |
LD50 (Kaninchen) | |
Physikalische Eigenschaften | |
Aggregatzustand | fest |
Farbe | farblos |
Dichte | |
Molmasse | 192,125 g/mol |
Schmelzpunkt | |
Siedepunkt | |
Dampfdruck | |
Weitere Eigenschaften | |
Löslichkeit | |
Gut löslich in | Wasser |
Schlecht löslich in | unpolare Lösungsmittel |
Unlöslich in | Chloroform |
Kristall | |
Kristallstruktur | Gittertyp angeben |
Thermodynamik | |
?fH0g | in kJ/mol |
?fH0l | in kJ/mol |
?fH0s | in kJ/mol |
S0g, 1 bar | in J/mol·K |
S0l, 1 bar | in J/mol·K |
S0s | in J/mol·K |
Analytik | |
Klassische Verfahren | ''Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!) |
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. |
Isozitronensäure (Isocitronensäure), nach IUPAC als 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure bezeichnet, ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff. Sie ist ein Konfigurationsisomer der Zitronensäure.
Table of contents |
2 Vorkommen und Herstellung 3 Verwendung 4 Geschichte 5 Weblinks |
Eine wässrige Lösung der Isozitronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxylgruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger (Ionen) in der Lösung vorliegen. Die teil- bzw. vollständig dissoziierte Form der Isozitronensäure wird als Isozitrat (Isocitrat) bezeichnet. Salze (Isocitrate) bildet sie mit den Alkalimetallen Lithium, Natrium und Kalium.
Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.
Eigenschaften
Isozitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxylgruppen (-COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxylgruppe (-OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückrades sie als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül ist chiral.Reaktionen
Isozitronensäure kann in Analogie zu den Carbonsäuren u. a. folgende Reaktionen eingehen:
Vorkommen und Herstellung
Vorkommen
Die Isozitronensäure bzw. ihre Salze, die Isocitrate, sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.Herstellung
Wie im Citratzyklus kann Isozitronensäure im Labor aus Brenztraubensäure bzw. deren Anhydrid synthetisiert werden.Verwendung
Geschichte
Weblinks
Siehe auch: Chemikalienliste, WikiProjekt Chemikalien