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isozitronensa ure

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Isozitronensäure

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Strukturformel
Allgemeines
Name Isozitronensäure
Summenformel C6H8O7
Andere Namen 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure
1-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure
Kurzbeschreibung farblos, kristallin
CAS-Nummer 1637-73-6
Sicherheitshinweise

Xi (reizend)
R- und S-Sätze R 36
S 26
Handhabung keine besonderen Anforderungen
Lagerung Dicht verschlossen. Trocken. Bei +5°C bis +30°C
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3
LD50 (Ratte)
LD50 (Kaninchen)
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe farblos
Dichte
Molmasse 192,125 g/mol
Schmelzpunkt
Siedepunkt
Dampfdruck
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit
Gut löslich in Wasser
Schlecht löslich in unpolare Lösungsmittel
Unlöslich in Chloroform
Kristall
Kristallstruktur Gittertyp angeben
Thermodynamik
?fH0g in kJ/mol
?fH0l in kJ/mol
?fH0s in kJ/mol
S0g, 1 bar in J/mol·K
S0l, 1 bar in J/mol·K
S0s in J/mol·K
Analytik
Klassische Verfahren ''Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!)
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Isozitronensäure (Isocitronensäure), nach IUPAC als 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure bezeichnet, ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff. Sie ist ein Konfigurationsisomer der Zitronensäure.

Table of contents
1 Eigenschaften
2 Vorkommen und Herstellung
3 Verwendung
4 Geschichte
5 Weblinks

Eigenschaften

Isozitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxylgruppen (-COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxylgruppe (-OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückrades sie als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül ist chiral.

Eine wässrige Lösung der Isozitronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxylgruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger (Ionen) in der Lösung vorliegen. Die teil- bzw. vollständig dissoziierte Form der Isozitronensäure wird als Isozitrat (Isocitrat) bezeichnet. Salze (Isocitrate) bildet sie mit den Alkalimetallen Lithium, Natrium und Kalium.

Reaktionen

Isozitronensäure kann in Analogie zu den Carbonsäuren u. a. folgende Reaktionen eingehen:
  • Deprotonierung/ Salzbildung
  • Substitutionsreaktionen am Carbonylkohlenstoff:
    • Veresterung
    • Halogenierung
    • Anhydridbildung
    • Amidierung

Vorkommen und Herstellung

Vorkommen

Die Isozitronensäure bzw. ihre Salze, die Isocitrate, sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.

Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.

Herstellung

Wie im Citratzyklus kann Isozitronensäure im Labor aus Brenztraubensäure bzw. deren Anhydrid synthetisiert werden.

Verwendung

Geschichte

Weblinks

Siehe auch: Chemikalienliste, WikiProjekt Chemikalien

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