Isatin

Isatin (auch: 2,3-Indoldion oder 2,3-Dioxoindolin) ist eine organische Verbindung, ein Derivat des Indols.

Table of contents

1 Eigenschaften 2 Verwendung 3 Herstellung 4 Historisches

Eigenschaften

Isatin, Summenformel C₈H₅NO₂, ist eine gelbrote, kristalline Substanz mit dem Schmelzpunkt von 193° C. Sie ist nur wenig in Wasser löslich.

Verwendung

Isatin und seine Derivate sind wichtige Ausgangsverbindungen für Indigo (dem Farbstoff der Blue-Jeans) und Indigo-ähnliche Farbstoffe. Auch einige Pharmaka werden aus Isatin und seinen Derivaten hergestellt.

Herstellung

Früher konnte Isatin nur aus Indigo gewonnen werden. Heute wird es aus Benzoesäure?Derivaten oder durch die Sandmeyer-Reaktion hergestellt.

Historisches

Isatin wurde erstmals von dem französischen Chemiker Auguste Laurent isoliert, erst 1878 gelang von Adolf von Baeyer die Totalsynthese aus einfacheren Verbindungen hergestellt, so dass Indigo nicht mehr umständlich aus Pflanzen gewonnen werden musste.