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fettsa ure

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Fettsäure

Fettsäuren gehören zur Gruppe der Lipide und sind unverzweigte Monocarbonsäuren, die aus einer - COOH Gruppe (Carboxylgruppe) und einer unterschiedlich langen Kohlenwasserstoffkette bestehen.

Damit sind sie spezielle organische Säuren. Die Kohlenstoffkette muss mindestens 4 C-Atome lang sein. Die einfachste Fettsäure ist also die Buttersäure.

Natürliche Fettsäuren bestehen in der Regel aus einer geraden Zahl von Kohlenstoffatomen und sind unverzweigt. Doppelbindungen sind in cis-Stellung und isoliert (durch -CH2- voneindander getrennt).

Fettsäuren unterscheiden sich durch die Anzahl der C-Atome (Kettenlänge) und die Anzahl und Position ihrer Doppelbindungen. Fettsäuren ohne Doppelbindungen nennt man gesättigt. Ungesättigte Fettsäuren besitzen eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette. Da in natürlichen Fettsäuren die Doppelbindungen in der cis-Konfiguration vorliegen, entsteht ein Knick von ca. 30° in der Kohlenwasserstoffkette. Dadurch ist die van-der-Waals-Wechselwirkung zu anderen Molekülen abgeschwächt und der Schmelzpunkt erniedrigt. Essentielle Fettsäuren sind solche, die ein Organismus nicht aus anderer Nahrung synthetisieren kann.

Beispiele

Fettsäuren

-

gesättigte Fettsäuren
Zahl der C-Atome : Doppelbindungen Trivialname Bruttoformel Stellung der Doppelbindungen Vorkommen Schmelzpunkt
[°C]
4:0 Buttersäure C3H7COOH - Milchfett -8
6:0 Kapronsäure C5H11COOH - Milchfett -3
8:0 Kaprylsäure C7H15COOH - Milchfett, Kokosfett 16
10:0 Kaprinsäure C9H19COOH - Tier- und Pflanzenfette 31
12:0 Laurinsäure C11H23COOH - Milchfett, Pflanzenfette 43,2
14:0 Myristinsäure C13H27COOH - Milchfett, Fischöl, Tier- und Pflanzenfette 53,9
16:0 Palmitinsäure C15H31COOH - Tier- und Pflanzenfette 62,8
18:0 Stearinsäure C17H35COOH - Tier- und Pflanzenfette 69,6
20:0 Arachinsäure C19H39COOH - in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten 75,4
22:0 Behensäure C21H43COOH - in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, bei Morbus Gaucher  
24:0 Lignozerinsäure C23H47COOH - einige Pflanzenfett, Bestandteil der Sphingomyeline  
einfach ungesättigte Fettsäuren
16:1 Palmitoleinsäure C15H29COOH 9 Milchfett, Depotfett der Tiere, Fischtran, Pflanzenfett,  
18:1 Ölsäure C17H33COOH 9 in allen Naturfetten 16
20:1 Icosensäure C20H39COOH 11 in Rapsöl 16
22:1 Linolsäure C21H41COOH 9 Pflanzenöle  
22:1 Erucasäure C21H41COOH 13 Rapsöl  
24:1 Nervonsäure C23H47COOH 15    
mehrfach ungesättigte Fettsäuren
18:2 Linolsäure C17H27COOH     -5
18:3 Linolensäure C17H29COOH 9, 12, 15 Pflanzenöle -11
20:4 Arachidonsäure C19H31COOH 5, 8, 11, 14 Tierfette, Fischtran  
20:5 Timnodonsäure C19H29COOH 4, 8, 12, 15, 18 Fischöle  
22:5 Clupanodonsäure C21H33COOH 4, 8, 12, 15, 19 Fischöle  
           

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