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biotin

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Biotin

Strukturformel
Allgemeines
Name Vitamin H
Summenformel C10H16N2O3S
Andere Namen Biotin, Vitamin B7, Vitamin B8, Vitamin H, Coenzym R, Bios IIb
E-Nummer xx
CAS-Nummer 58-85-5
Dosierung
täglicher Bedarf ca. 100 µg
Überdosis nicht bekannt
Essentiell ja
Vorkommen Eigelb, Leber, Spinat
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe farblos
Löslichkeit wasserlöslich 0,2 g/l (20 °C)
Dichte x g/cm³
Molmasse 244,31 g/mol
Schmelzpunkt 232-233 °C
Siedepunkt x °C
Biotin ist eine prosthetische Gruppe (Nicht-Eiweißverbindung, die stärker als ein Coenzym an Eiweiße bindet), die in der Natur weit verbreitet ist und beim Menschen eine wichtige Rolle beim Fett- und Zuckerstoffwechsel spielt. Biotin wird auch als Vitamin H oder Vitamin B7 bezeichnet.

Table of contents
1 Medizinische Daten
2 Vitamin B-Gruppe
3 Geschichte
4 Biotin als prosthetische Gruppe
5 Siehe auch
6 Weblinks

Medizinische Daten

Biotinmangel ist selten, kann aber bei Aufnahme von großen Mengen von Rohei eintreten, da das Eiklar Avidin enthält, dass an Biotin bindet und seine Aufnahme im Darm blockiert.

Der genaue Bedarf ist nicht bekannt, folgende Tagesmengen können als Richtwerte gelten: (RDA)

0-6 Monate 35 µg (Mikrogramm)
6-12 Monate 50 µg
1-18 Jahre 100-200 µg
über 18 Jahren 100 µg
Während Schwangerschaft und Stillzeit: zuzüglich 50 µg

Die deutsche Gesellschaft für Ernährung empfiehlt für Erwachsene lediglich 30-60 µg/Tag.

Therapiebereich: 50 µg-15 mg

Merkmale von Biotinmangel: Hautstörungen, Haarausfall, Spröde Nägel, Blutarmut, Depressionen, Müdigkeit, Ohnmacht, Appetitlosigkeit, Muskelschmerzen, erhöhte Gesamtcholesterinwerte, Unterzuckerung (Hypoglykämie), Entzündung der Zunge (Glossitis)

Merkmale von Biotinüberversorgung: Verzögerte oder Verringerte Insulinausschüttung, erhöhter Bedarf an Vitamin C und an Vitamin B6, Erhöhte Blutzuckerwerte,

In französischer Nomenklatur wird Biotin häufig als Vitamin B8 bezeichnet. In angelsächsischer und auch deutscher Nomenklatur wird die Adenylsäure als Vitamin B8 bezeichnet. Zuweilen werden auch Inositol (das kein Vitamin ist) oder Folsäure (die dem Vitamin B2-Komplex angehört) Vitamin B8 genannt.

Vitamin B-Gruppe

Hier handelt es sich um eine Sammelbezeichnung wasserlöslicher Vitamine, unterschiedlicher, chemischer Zusammensetzungen. Außer den eigentlichen B-Vitaminen, wie B1 Thiamin, B2 Riboflavin, B6 Pyridoxin und B12 Cobalamin rechnet man noch Biotin, Folsäure, Nicotinsäure und Pantothensäure hinzu. Die Gruppe der B-Vitamine kommt in tierischen und pflanzlichen Lebensmitteln vor. Ohne die Faktoren der B-Gruppe laufen fast keine biochemischen Prozesse im Körper ab. Vitamine der B-Gruppe stellen keine einheitliche Klasse dar. Sie sind chemisch und pharmakologisch völlig verschiedene Substanzen. Einzelne B-Vitamine kommen in der Natur niemals isoliert vor. Aus diesem Grund wirken sie in der Regel auch im Verbund.

Geschichte

Die Entdeckung der Substanz verlief in mehreren Schritten:
  • 1898 - Steinitz - Vitamin H (von Haut)
  • 1901 - Wildiers - Bios
  • 1927 (M. A. Boas?) - Beschreibung des "Eiweiß-Verletzungs-Syndroms", eine Form der Dermatitis
  • 1931- Paul György - Vitamin H
  • 1936- Fritz Kögl und B. Tönnis - Isolierung von Biotin aus 1000 frischen Eidottern
  • 1940 -György - Feststellung, dass Biotin identisch mit Vitamin H und Coenzym R ist
  • 1942 - du Vignaud - Aufklärung der chemischen Struktur
  • 1943 - Harris - erste chemische Synthese

Biotin als prosthetische Gruppe

Biotin ist der Cofaktor (prosthetische Gruppe) von Carboxylasen (genauer: Carboxy-Transferasen). Durch deren Aktion kann auch im tierischen Organismus Kohlendioxid fixiert werden. Beispiele sind:
  • die Pyruvat-Carboxylase, ein Schlüsselenzym der Gluconeogenese, das Pyruvat in einen Metaboliten des Citratzyklus umwandelt;
  • die Acetyl-CoA-Carboxylase, die Malonyl-CoA für den Startschritt der Fettsäure-Synthese liefert.

Abbildung: Biotin als prosthetische Gruppe in der Pyruvat-Carboxylase-Reaktion. Vor der Addition an das N-1 des Biotins muss Bicarbonat (die gelöste Form des Kohlendioxids) durch ATP in eine aktive Form (das gemischte Anhydrid) überführt werden. Dies geschieht an der ATP-Bicarbonat-Stelle des Enzyms. Als prosthetische Gruppe ist Biotin fest an einen Lysinrest des Enzyms gebunden. Die Einheit (auch Biocytin genannt) fungiert als eine Drehscheibe, über den die Pyruvat-Bindungsstelle bedient werden kann (Propeller-Prinzip). Pyruvat ist dort in seiner Enolform gebunden, was direkt die unmittelbare Übernahme des CO2-Restes ermöglicht.

  • Die Reaktion zeigt beispielhaft den Einsatz und die Regenerierung einer prosthetischen Gruppe an ein- und demselben Enzym

Siehe auch

  • Vitamine,
  • Chemikalienliste,
  • Hypovitaminose, Hypervitaminose
  • Portal Essen & Trinken;

Weblinks

  • Lifeline Biotin
  • Biochemikalien-Lexikon Biotin
Vitamine
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